Le rappeur américain assure les premières parties des dix concerts aux États-Unis d'Ed Sheeran. Lors de la représentation du 4 septembre dans le New Jersey, Macklemore en a profité pour délivrer un message: "Free Palestine". Si certains fans et spectateurs ont soutenu l'artiste, d'autres n'ont pas du tout apprécié. À l'instar du conseil israélien américain qui a lancé une pétition dans le but d'interpeller Ed Sheeran pour lui demander de retirer Macklemore de ses prochaines dates.